在迈克尔·卡里克担任曼联主帅后的首次季前准备期，整体表现令人乐观，新引进的球员们表现出色，全队健康状况良好，比赛中也展现出流畅的团队配合。然而，在对阵AC米兰时，曼联显露出了诸多不足，尤其是在卡里克和队员们发誓要“实现某种特别目标”的背景下，现实与期望之间的差距仍然明显。这场以2-4告负的比赛，对于曼联而言意义深远，对手是由鲁本·阿莫林执教的米兰，而阿莫林所采用的战术正是之前在曼联表现不佳的系统，这让此次失败显得具有更深刻的皮肤。
阿莫林执教米兰前的记录是两平一负，包括0-3败给切尔西，这场比赛是他们理应寻找的首场胜利。虽然在弗罗茨瓦夫的塔尔琴斯基竞技场中，米兰上半场显得谨慎，但下半场却展现出强大的进攻能力，成功击溃了曼联的防线。萨穆埃尔·丘库埃泽在上赛季被租借至富勒姆，本场比赛他在右边卫位置积极前插，给曼联防线带来了巨大的压力。他在快速反击中两度创造了良机，分别助攻阿尔法乔·西塞和贡萨洛·拉莫斯得分，而在这两次进攻中，补防的卢克·肖未能有效阻止传中。这不仅是战术上的问题——阿莫林的3-4-2-1布局旨在边路制造人数优势——同时也反映出曼联在即将到来的转会市场中，必须加强左后卫这一位置的必要性。
卡里克在都柏林接受采访时明确表示，他渴望引进更多新球员，而左后卫是当务之急。尽管肖在上赛季的表现可圈可点，但他很难保证能在连续的双比赛中保持高水平，因此曼联正考察刘易斯·霍尔、迈尔斯·刘易斯-斯凯利等潜在引援。尽管本场比赛肖打满90分钟，这是他在季前赛中的首次全场出战，但在34摄氏度的高温下，曼联在下半场的回防明显减缓，最终体力不支导致了失利。对于希望做到“特别之事”的曼联来说，这场失利不仅是一次警示，更是补强阵容的理由。
